Спирт представляет собой гомологичный ряд, в котором соединения содержат функциональную группу, называемую гидроксильной группой (-ОН). Общая молекулярная формула для спиртов: CnH2n+1OH. Спирты — это все производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода в углеводороде замещены гидроксильной группой. Гидроксильная группа также отвечает за придание соединению определенных химических и/или физических свойств.
Спирты — это органические соединения, которые характеризуются наличием одной, двух или более гидроксильных групп (- OH), которые присоединены к атому углерода в алкильной группе или углеводородной цепи. Спирты рассматриваются как производные воды, где один из атомов водорода заменяется алкильной группой. Спирты также имеют различные структуры и формы. Они являются одним из наиболее часто встречающихся органических соединений. Спирты используются в различных отраслях промышленности, например в пищевой из этилового спирта производят алкогольные напитки, в медицине из этилового спирта и изопропилового спирта производят антисептики.
Содержание
- Обзор
- Что такое спирт и виды спиртов
- Свойства спиртов
- Получение спиртов
- Использование спирта
Четырьмя наиболее распространенными спиртами, которые также являются простейшими, являются метанол (CH3OH), этанол (C2H5OH), пропанол (C3H7OH) и бутанол (C4H9OH).
Далее, по порядку, спирты идут следующие: Пентанол (C5H11OH), Гексанол (C6H13OH), Гептанол (C7H15OH), Октанол ( C8H17OH), Нонанол (C9H19OH), Деканол (C10H21OH)
Названия спиртов имеют в соответствии с алкановой основой. Если гидроксильная (-ОН) группа присоединена к основной цепи метана, соединение называется метанолом или метиловым спиртом. Если основой является бутан, образующийся спирт является бутанолом. Таким образом, чтобы получить название спирта, берётся название углеводородного основы и добавляется «ол».
Спирты подразделяются на различные группы в зависимости от того, где в молекуле находится гидроксильная группа. это приводит к некоторым различиям в химических свойствах.
Первичные спирты. В первичном спирте углерод с гидроксильной группой присоединен только к одной алкильной группе. Некоторые примеры первичных спиртов:
Метанол является исключением из этого. Это все еще первичный спирт, даже если углерод, к которому присоединена гидроксильная группа, не имеет другой алкильной группы, присоединенной к нему.
Вторичные спирты. Во вторичном спирте углерод с гидроксильной группой присоединен к двум алкильным группам. Некоторые примеры вторичных спиртов:
Третичные спирты. В третичном спирте углерод с гидроксильной группой присоединен к трем другим алкильным группам. Некоторые примеры третичных спиртов:
Наиболее распространенные спирты:
| Химическая формула | Химическое название | Распространенное название |
|---|---|---|
| Одноатомные спирты | ||
CH3OH | Метанол | Метиловый спирт |
C2H5OH | Этанол | Этиловый Спирт |
C3H7OH | Пропанол-2 | Изопропиловый спирт |
C4H10O | 2-метилпропанол-1 | Изобутиловый спирт |
| C5H11OH | Пентанол | Амиловый спирт |
| C16H33OH | Гексадеканол-1 | Цетиловый спирт |
| Многоатомные спирты | ||
C2H4(OH)2| Этандиол-1,2 | Этиленгликоль | |
C3H5(OH)3| Пропантриол-1,2,3 | Глицерин | |
C4H6(OH)4 | Бутантетраол-1,2,3,4 | Эритритол |
C5H7(OH)5 | Пентанпентол-1,2,3,4,5 | Ксилит |
C6H8(OH)6| Гексангексол-1,2,3,4,5,6 | Маннит, сорбит | |
C7H9(OH)7 | Гептангептол-1,2,3,4,5,6,7 | Волемитол |
| Ненасыщенные алифатические спирты | ||
C3H5OH | Пропен-2-ол-1 | Аллиловый спирт |
C10H17OH | α: (2E)-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол β: (2E)-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол | Гераниол |
C3H3OH | 2-пропин-1-ол | Пропаргиловый спирт |
| Алициклические спирты | ||
C6H6(OH)6 | Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол | Инозитол |
C10H19OH | 2-(2-пропил)-5-метилциклогексан-1-ол | Ментол |
Свойства спиртов
Физические свойства
Растворимость в воде. Спирты растворимы в воде. Это связано с гидроксильной группой в спирте, которая способна образовывать водородные связи с молекулами воды. Спирты с меньшей углеводородной цепью хорошо растворимы. По мере увеличения длины углеводородной цепи растворимость в воде уменьшается. С четырьмя атомами углерода в углеводородной цепи и выше, снижение растворимости становится видимым, когда смесь образует два несмешивающихся слоя жидкости. Причина, по которой растворимость уменьшается с увеличением длины углеводородной цепи, заключается в том, что для преодоления водородных связей между молекулами спирта требуется больше энергии, поскольку молекулы более плотно упаковываются вместе по мере увеличения размера и массы.
Точка кипения. Этот график показывает сравнение температур кипения метана с метанолом, этана с этанолом, пропана с пропанолом и бутана с бутанолом.
Из графика видно, что температура кипения спирта всегда намного выше, чем температура кипения соответствующего алкана с той же углеводородной цепью. Температура кипения спиртов также увеличивается с увеличением длины углеводородной цепи.
Причина, по которой спирты имеют более высокую температуру кипения, чем алканы, заключается в том, что межмолекулярные силы спиртов представляют собой водородные связи, в отличие от алканов с ван-дер-ваальсовыми силами в качестве их межмолекулярных сил.
Спирты превращаются из жидкости в твердое вещество при комнатной температуре и давлении по мере увеличения длины углеводородной цепи в спирте.
Факторами, влияющими на температуры кипения/плавления спиртов, являются не только водородные связи, но также и дисперсионные силы Ван-дер-Ваальса и диполь-дипольные взаимодействия. Водородные связи и диполь-дипольные взаимодействия остаются относительно одинаковыми во всем ряду спиртов. Дисперсионные силы Ван-дер-Ваальса увеличиваются с увеличением длины углеводородной цепи. Это связано с увеличением числа электронов в молекулах, что, в свою очередь, увеличивает силу и размер временно индуцированного диполь-дипольного притяжения. Следовательно, для преодоления межмолекулярных сил требуется больше энергии, что приводит к увеличению температур кипения/плавления.
Вязкость. Вязкость — это свойство жидкости, которая противостоит силе, стремящейся заставить жидкость течь. Вязкость спиртов увеличивается с увеличением размера молекул. Это потому, что сила межмолекулярных сил увеличивается, сильнее удерживая молекулы на месте.
Полярность. Амид> кислота> Алкоголь> Кетон ~ Альдегид> Амин> Сложный эфир> Эфир> Алкан
Амид является наиболее полярным, в то время как алкан является наименее полярным. Спирты занимают третье место по полярности благодаря своим возможностям водородной связи и присутствию одного атома кислорода в молекуле спирта. Карбоновые кислоты являются более полярными, чем спирты, поскольку в молекуле карбоновой кислоты присутствуют два атома кислорода.
Воспламеняемость. Воспламеняемость спиртов уменьшается с увеличением размера и массы молекул. Сгорание разрушает ковалентные связи молекул, поэтому, когда размер и масса молекул увеличиваются, появляется больше ковалентных связей, чтобы разжечь этот спирт. Следовательно, для разрушения связей требуется больше энергии, поэтому воспламеняемость спиртов уменьшается с увеличением размера и массы молекул.
Химические свойства
Горение. Спирты сгорают в кислороде с образованием углекислого газа и воды. Спирты горят чисто и легко и не дают сажи. С увеличением количества молекул сжигать спирты становится все труднее. Общее молекулярное уравнение реакции:
CnH2n+1OH + (1.5n)O2 → (n+1)H2O + nCO2
Реакция сжигание этанола: C2H5OH (l) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O (g); (ΔHc = −1371 кДж/моль)
Дегидратация. Дегидратация спирта происходит до алкена.
Дегидратация спиртов осуществляют путем нагревания с концентрированной серной кислотой, которая действует как дегидратирующий агент, при 180 °C. Эту реакцию спиртов используют для получения соответствующих алкенов и воды в качестве побочного продукта, например, для дегидратации этанола.
Окисление. Окисление — спирта происходит до карбоновой кислоты. Спирты могут окисляться в карбоновые кислоты.
например, реакция окисление этанола выглядит следующим образом: C2H5OH + [O] → CH3COOH + H2O
Окисление можно проводить с использованием окислителей, таких как подкисленный дихромат калия (VI), подкисленный марганат калия (VII) или атмосферный кислород.
Этанол, если его оставить на воздухе, может окислиться и стать этановой кислотой. Например, вино становится кислым, так как содержание алкоголя в этаноле окисляется кислородом воздуха.
Этерификация. Спирты могут реагировать с карбоновой кислотой с образованием сложных эфиров. Подробнее об этом будет рассказано в разделе Формирование сложных эфиров.
Получение спиртов
Ферментация. Спирты могут быть получены с помощью процесса ферментации (брожения). Ферментация обычно осуществляется с помощью дрожжей, которые воздействуют на углеводы и производят этанол и углекислый газ. Для реакции с дрожжами обычно используются картофель, зерно, рис, солод и фрукты, которые являются богатыми источниками углеводов. Например, реакция превращения глюкозы в этанол выглядит следующим образом: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Условия для ферментации должны быть следующие:
- Должны присутствовать дрожжи в качестве биологического катализатора
- Должны быть условия при отсутствии поступающего кислорода
- Температура должна быть около 37 °С
Гидратация от алкенов. Спирты могут образовываться при взаимодействии алкенов с водой. Гидратация является реакцией сложения, т.е. осуществляется с помощью присоединения молекул воды к молекулам вещества или его ионам. Например, реакция гидратации этена до этанола выглядит следующим образом: C2H4 + H2O → C2H5OH
Условия для гидратации должны быть следующие:
- Температура при 300 °С;
- Давление при 60/65 атм;
- Должна присутствовать фосфорная кислота в качестве катализатора.
Примечание: для получения чистого этанола после гидратации используется фракционная перегонка для отделения фосфорной кислоты, которая имеет температуру кипения 158 °C, и этанола, который имеет температуру кипения 78 °C.
Использование спирта
Использование в алкогольных напитках. Этиловый спирт используется в качестве ингредиента в алкогольных напитках, например, в вине и пиве.
Используется для производства метилированного спирта. Метилированный спирт — это этанол, смешанный с небольшим количеством метанола, который ядовит, что делает его непригодным для употребления. Кроме того метилированный спирт является горючим, поэтому его можно используют в лампах и горелках, например в горелках для кемпинга. Ещё одно применение метилированного спирта, это использование его для удаления чернил с непористых поверхностей. Например, удаление чернил с металлических и пластмассовых поверхностей. Метилированный спирт чато используется в качестве компонента в бытовых чистящих средствах, а также в стеклоочистителях.
Используется в качестве топлива. Этанол сгорает в чистом виде с образованием диоксида углерода и воды. Использование этанола в качестве топлива вносит большой вклад в защиту от загрязнения окружающей среды. Для получения экологичного топлива этанол смешивают с бензином, в котором содержание этанола составляет около 10-20%. Использование этанола в качестве топлива снижает нашу зависимость от природных ископаемых углеводородов, используемых для производства бензина и дизельного топлива.
Используется в качестве растворителя. Этанол является хорошим растворителем и очень часто он используется для растворения органических соединений, которые нерастворимы в воде. Например, он используется в косметике, такой как парфюмерия; используется в медикаментах, таких как дезинфицирующие средства; используется в туалетных принадлежностях, таких как лосьоны после бритья. Преимущества этанола в качестве растворителя в том, что он летуч, бесцветен и имеет относительно высокую температуру кипения — 78 °С. Кроме того, он смешивается как с водой, так и с другими органическими растворителями.
