Ключевое различие между Крезолом и Фенолом состоит в том, что Крезол имеет бензольное кольцо, замещенное гидроксильной группой и метильной группой, тогда как Фенол имеет бензольное кольцо, замещенное гидроксильной группой.
И крезол, и фенол являются органическими соединениями, которые являются ароматическими из-за присутствия бензольного кольца. В обеих этих структурах есть гидроксильная группа (-ОН).
Содержание
- Обзор и основные отличия
- Что такое Крезол
- Что такое Фенол
- В чем разница между Крезолом и Фенолом
- Заключение
Что такое Крезол?
Крезол представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C7H8O. Поскольку он содержит фенол, замещенный метильной группой, его также назвают «метилфенолом». Это соединение бывает натуральным или синтетическим. В зависимости от замещения метильной группы существуют три структурных изомера крезола в виде орто-, мета- и паразамещенного крезола.
Эти три формы крезола могут встречаться в одной и той же смеси — она называется «трикрезол».
Крезолы получают из каменноугольной смолы или нефти, обычно в виде смеси трех стереоизомеров (молекул с одинаковым числом и типом атомов, но с уникальным расположением атомов). Эту смесь также называют трикрезолом, или крезиловая кислота. Все три изомера очень токсичны, и в высоких концентрациях они могут всасываться смертельно через кожу. Крезолы являются сильными бактерицидными средствами, а в низких концентрациях они являются эффективными дезинфицирующими средствами и антисептиками. Они также используются в низких концентрациях в дезинфицирующие средства, содержащие инсектициды и пестициды. Крезолы являются важными компонентами креозота, консерванта древесины, получаемого в качестве побочного продукта перегонки каменноугольной смолы. Крезолы придают креозоту его антибактериальные и инсектицидные свойства, а также его токсичность и способность раздражать оголенную кожу.
В качестве производных фенола крезолы могут быть использованы в фенолформальдегидных смолах. Мета-крезол (м-крезол) используется для изготовления проявителей и взрывчатых веществ. Пара-крезол (п-крезол) может быть преобразован в бутилированный гидрокситолуол, ионол (BHT), важный антиоксидант в пищевых продуктах.
Крезол может существовать в твердой, жидкой или газовой фазе, поскольку его температуры плавления и кипения находятся близко от комнатной температуры. При длительном воздействии воздуха это соединение может медленно подвергаться окислению. Крезол представляет собой бесцветное соединение, но присутствие примесей может вызвать желтую или коричневую окраску. Кроме того, крезол имеет запах, напоминающий типичный запах фенола.
Что такое Фенол?
Фенол представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C6H5OH. Это любое из семейства органических соединений, характеризующихся гидроксильной (-ОН) группой, присоединенной к атому углерода, который является частью ароматического кольца. Помимо использования в качестве общего названия для всего семейства, термин фенол также является специфическим названием для его самого простого члена, моногидроксибензола (C6H5OH), также известного как бензол, или карболовая кислота.
Фенолы похожи на спирты, но образуют более прочные водородные связи. Таким образом, они более растворимы в воде, чем спирты, и имеют более высокие температуры кипения. Фенолы встречаются в виде бесцветных жидкостей или белых твердых веществ при комнатной температуре и могут быть высокотоксичными и едкими.
Фенолы широко используются в бытовых изделиях и в качестве промежуточных продуктов для промышленного синтеза. Например, сам фенол используется (в низких концентрациях) в качестве дезинфицирующего средства в бытовых чистящих средствах и для полоскания рта. Фенол, возможно, был первым хирургическим антисептиком. В 1865 году британский хирург Джозеф Листер использовал фенол в качестве антисептика для стерилизации своего операционного поля. При использовании фенола таким образом, уровень смертности от хирургических ампутаций снизился с 45 до 15 процентов в отделении Листера. Однако фенол довольно токсичен, а концентрированные растворы вызывают серьезные, но безболезненные ожоги кожи и слизистых оболочек. Менее токсичные фенолы, такие как н-гексилрезорцин, вытеснили сам фенол в каплях от кашля и других антисептических средствах. Бутилированный гидрокситолуол (БГТ) обладает гораздо меньшей токсичностью и является распространенным антиоксидантом в пищевых продуктах.
В промышленности фенол используется в качестве исходного материала для производства пластмасс, взрывчатых веществ, таких как пикриновая кислота, и лекарств, таких как аспирин. Обычный фенольный гидрохинон является компонентом фотографического проявителя, который восстанавливает открытые кристаллы бромида серебра до черного металлического серебра. Другие замещенные фенолы используются в красильной промышленности для получения азокрасителей интенсивного цвета. Смеси фенолов (особенно крезолов ) используются в качестве компонентов в консервантах для древесины, таких как креозот.
Природные Источники Фенолов. Фенолы распространены в природе, примеры включают тирозин, одна из стандартных аминокислот, встречающаяся в большинстве белков, адреналин, стимулирующий гормон, вырабатываемый мозговым веществом надпочечников, серотонин, нейромедиатор в мозге и урушиол, раздражитель, выделяемый ядовитым плющом, чтобы животные не ели его листья. Многие из более сложных фенолов, используемых в качестве ароматизаторов, получают из эфирных масел растений. Например, ванилин, основной ароматизатор ванили, выделен из ванильных бобов, и метилсалицилат, который имеет характерный мятный вкус и запах, выделен из грушанки. Другие фенолы, полученные из растений, включают тимол, выделенный из тимьяна, и эвгенол, выделенный из гвоздики. Фенол, также как и крезолы (метилфенолы) и другие простые алкилированные фенолы могут быть получены путем перегонки каменноугольной смолы или сырой нефти.
Номенклатура Фенолов. Многие фенольные соединения были обнаружены и использованы задолго до того, как химики смогли определить их структуру. Таким образом, тривиальные названия (например, ванилин, салициловая кислота, пирокатехол, резорцин, крезол, гидрохинон и эвгенол) часто используются для наиболее распространенных фенольных соединений. Систематические имена более полезны, потому что систематическое имя определяет фактическую структуру соединения. Если гидроксильная группа является основной функциональной группой фенола, соединение может быть названо замещенным фенолом с атомом углерода 1, несущим гидроксильную группу. Например, систематическое название тимола — 5-метил-2-изопропилфенол. Фенолы только с одним другим заместителем могут быть названы с использованием соответствующих чисел или системы орто (1,2), мета (1,3) и пара (1,4). Соединения с другими основными функциональными группами могут быть названы гидроксильной группой в качестве гидроксизаместителя. Например, систематическое название для ванилина — 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид.
Физические Свойства Фенолов. Подобно спиртам, фенолы имеют гидроксильные группы, которые могут участвовать в межмолекулярных водородных связях. Фактически фенолы имеют тенденцию образовывать более прочные водородные связи, чем спирты. Водородная связь приводит к более высокой точки плавления и намного выше точки кипения для фенолов, чем для углеводородов с аналогичными молекулярными массами. Способность фенолов образовывать сильные водородные связи также усиливает их Растворимость в воде. Фенол растворяется, давая 9,3-процентный раствор в воде, по сравнению с 3,6-процентным раствором циклогексанола в воде. Ассоциация между водой и фенолом необычайно сильна. Когда кристаллический фенол остается во влажной среде, он собирает достаточно воды из воздуха, чтобы образовать капли жидкости. Большая часть используемого сегодня фенола производится из бензола, либо путем гидролиза хлорбензол или окисление изопропилбензола (кумола).
Гидролиз хлорбензола ( Доу процесс). Бензол легко превращается в хлорбензол различными способами, одним из которых является процесс Доу. Хлорбензол гидролизуется сильным основанием при высоких температурах с образованием феноксидной соли, которая подкисляется до фенола.
Окисление изопропилбензола. Бензол превращается в изопропилбензол (кумол) путем обработки пропиленом и кислотным катализатором. Окисление дает гидропероксид (гидропероксид кумола), который подвергается катализируемой кислотой перегруппировке в фенол и ацетон. Хотя этот процесс кажется более сложным, чем процесс Доу, он выгоден тем, что производит два ценных промышленных продукта: фенол и ацетон.
Общий синтез фенолов. Для получения более сложных фенольных соединений необходим более общий синтез. Реакция гидропероксида кумола довольно специфична для самого фенола. Процесс Доу является несколько более общим, но требуемые строгие условия часто приводят к низким выходам, и они могут разрушать любые другие функциональные группы в молекуле. Более мягкая, более общая реакция диазотирование ариламин (производное анилина, C6H5NH2) с образованием соли диазония, которая гидролизуется до фенола. Большинство функциональных групп могут выжить в этой технике, если они стабильны в присутствии разбавленной кислоты.
Реакции Фенолов. Большая часть химии фенолов похожа на химию спиртов. Например, фенолы реагируют с кислотами с образованием сложных эфиров, а феноксидные ионы (ArO—) могут быть хорошими нуклеофилами в синтезе эфира Уильямсона.
Кислотность фенолов. Хотя фенолы часто считаются просто ароматическими спиртами, они обладают несколько иными свойствами. Наиболее очевидным отличием является повышенная кислотность фенолов. Фенолы не такие кислые, как карбоновые кислоты, но они намного более кислые, чем алифатические спирты, и они более кислые, чем вода. В отличие от простых спиртов, большинство фенолов полностью депротонируются гидроксидом натрия (NaOH).
Оксидирование. Как и другие спирты, фенолы подвергаются окислению, но они дают продукты разных типов, чем те, которые встречаются с алифатическими спиртами. Например, хромовая кислота окисляет большинство фенолов до конъюгированных 1,4-дикетонов, называемых хинонами. В присутствии кислорода в воздухе многие фенолы медленно окисляются, давая темные смеси, содержащие хиноны. Гидрохинон (1,4-бензолдиол) является особенно легко окисляемым соединением, потому что он имеет две гидроксильные группы в правильном соотношении, отдавая атомы водорода с образованием хинона. Гидрохинон используется для создания фотопленки путем восстановления активированного (под воздействием света) бромида серебра (AgBr) до черного металлического серебра (Ag ↓). Необработанные зерна бромида серебра реагируют медленнее, чем открытые зерна.
Электрофильное ароматическое замещение. Фенолы очень реактивны к электрофильному ароматическому замещению, потому что несвязывающие электроны на кислороде стабилизируют промежуточный катион. Эта стабилизация наиболее эффективна для атаки в орто- или пара- положении кольца, поэтому считается, что гидроксильная группа фенола является активирующей (то есть ее присутствие приводит к тому, что ароматическое кольцо является более реакционноспособным, чем бензол), и к орто- или пара- направлению.
Пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол) является важным взрывчатым веществом, которое использовалось во время Первой мировой войны . Эффективное взрывчатое вещество нуждается в большом количестве окислительных групп, таких как нитрогруппы. Однако нитрогруппы сильно дезактивируют (то есть делают ароматическое кольцо менее реакционноспособным), и часто бывает трудно добавить вторую или третью нитрогруппу к ароматическому соединению . Три нитрогруппы легче замещаются на фенол, потому что сильная активация гидроксильной группы помогает противодействовать дезактивации первой и второй нитрогрупп.
Феноксидные ионы, образующиеся при обработке фенола гидроксидом натрия, настолько сильно активируются, что подвергаются электрофильному ароматическому замещению даже с очень слабыми электрофилами, такими как диоксид углерода (CO2). Эта реакция используется в коммерческих целях, чтобы сделать салициловая кислота для превращения в аспирин и метилсалицилат.
Образование фенолформальдегидных смол. Фенольный смолы составляют большую часть производства фенола. Под торговым наименованием Бакелит, фенолформальдегидная смола, был одним из первых пластиков, изобретенных американским промышленным химиком Лео Бэкеландом и запатентованным в 1909 году. Фенолформальдегидные смолы — недорогие, термостойкие и водостойкие, хотя и несколько хрупкие. Полимеризация фенола с формальдегидом включает электрофильное ароматическое замещение в орто- и пара- положениях фенола (возможно, несколько случайно) с последующим сшиванием полимерных цепей.
В чем разница между Крезолом и Фенолом?
Крезол и Фенол являются ароматическими органическими соединениями. Но ключевое различие между Крезолом и фенолом состоит в том, что Крезол имеет бензольное кольцо, замещенное гидроксильной группой и метильной группой, тогда как Фенол имеет бензольное кольцо, замещенное гидроксильной группой. Кроме того, Крезол может быть твердым, жидким или газообразным в зависимости от комнатной температуры, тогда как Фенол представляет собой белое кристаллическое твердое вещество.
Заключение — Крезол против Фенола
Крезол и Фенол являются ароматическими органическими соединениями. Ключевое различие между Крезолом и Фенолом состоит в том, что Крезол имеет бензольное кольцо, замещенное гидроксильной группой и метильной группой, тогда как Фенол имеет бензольное кольцо, замещенное гидроксильной группой.
